Американский певец, автор песен, музыкант и актёр. Один из самых популярных исполнителей музыки кантри XX века. Дженнингс начал играть на гитаре в возрасте восьми лет, а в двенадцать уже выступал на местном радио. В начале карьеры Уэйлон также работал диджеем на нескольких локальных радиостанциях. В 1958 году Бадди Холли помог Дженнингсу сделать первые записи, после чего взял его с собой в тур в качестве бас-гитариста. 3 февраля 1959 года, возвращаясь с очередного концерта в Айове, Дженнингс уступил своё место в самолёте простуженному Джайлсу Ричардсону, тем самым избежав смерти. Крушение этого рейса привело к гибели всех находившихся на борту и вошло в историю как «день, когда умерла музыка»..
