Редакторы музыкальной энциклопедии Allmusic называют Элвиса Костелло одним из лучших авторов-исполнителей, ставя его в один ряд с Бобом Диланом. Музыку Костелло всегда отличала жанровая эклектика: он начинал с паб-рока и фолка, потом увлекался и новой волной, и поп-музыкой, и даже классикой. За сорокалетнюю карьеру музыкант записал более двух десятков пластинок в разных жанрах. Последние пять лет Костелло не выпускал альбомов, «Look Now» стал первой работой после перерыва и первой совместной записью с группой Imposters с 2008 года.